Nakon romansa s Madonom (Madonna), Sarom Džesikom Parker (Sarrah Jessica Parker), Sindi Kraford (Cindy Craford), Bruk Šilds (Brooke Shields), Deril Hana (Daryl Hannah) i brojnim drugim poznatim ženama, svi su mislili kako će u klan Kenedijevih (Kennedy) ući neka slavna dama, ali Džona (John) je osvojila samozatajna Kerolin Beset (Carolyn Bessette).

Sanjiva plavokosa ljepotica prekrasnih očiju radila je u odnosima s javnošću modne kuće ''Calvin Klein'' kada je upoznala najpoželjnijeg američkog neženju.

Muškarac koji je za svoju mladenku mogao odabrati bilo koju ženu na svijetu, odabrao je onu koja nije bila ni bogata ni slavna, nije imala ugledno porodično porijeklo niti je bila prepoznatljiva po nekim profesionalnim dostignućima. Kerolin je posjedovala druge harizmatične kvalitete - posebnu ljepotu, unikatan stil te oštru inteligenciju.

Ako će iko ukrasti našeg princa, onda to mora biti neka neokaljana princeza. To je bio stav medija i javnosti. Ali Kerolin se nije moglo lako definirati. Bila je luckasta i maštovita. Bila je izgrađena osoba, rekao je Džonov prijatelj Džon Peri Barlov (John Perry Barlow).

Ponašanjem i stavom odudarala je od mahom slavnih žena s kojima je Džon do tada bio u vezi. Mnoge od njih "bacale" su se na Džona zbog čega je on sumnjao u njihove motive. S druge strane, Kerolin nije bila nimalo impresionirana njegovom slavom. Upravo je time zarobila njegovo srce.

Prvi Džonov poziv na spoj je odbila, ali naposljetku se prepustila šarmu neodoljivog zavodnika. Kada se preselila u njegov stan u njujorškoj četvrti Tribeka, mediji su počeli nagađati o zarukama zaljubljenog para.

Voljeli su se jako i svađali su se jako. Ali bili su nevjerovatno zaljubljeni, prisjetila se svojevremeno Ariel Paredes, osobna asistentica Džonove majke Džeklin Kenedi Onazis (Jacqueline Kennedy Onassis). 

Kamen spoticanja od početka njihove veze bilo je nezapamćen interes medija za njihov privatni život. Kerolin je iz anonimne djevojke koja je bez problema mogla nezamijećeno šetati Njujorkom postala meta fotografa koji su je pratili u stopu. S tom promjenom teško se nosila.

Par se vjenčao u maloj crkvi na otoku Kumberland, obasjani svjetlošću svijeća, u društvu porodice i najbližih prijatelja. Na kraju ceremonije Džon se okrenuo prema svom kumu i najboljem prijatelju, Entoniju Radzivilu (Anthony Radziwill), i šapnuo mu: Nikada u životu nisam bio sretniji.

Tog dana rodila se još jedna priča o modernoj Pepeljuzi koja je uspjela osvojiti svog princa na bijelom konju, ali njihova bajka ipak je imala svoju drugu stranu.

Kada se u jesen 1996. godine par vratio s medenog mjeseca, ispred njihovog stana kampirali su novinari i fotografi. U pokušaju da zaštiti svoju suprugu, galantni Džon zamolio je okupljene predstavnike medija da ih malo puste na miru i daju Kerolin priliku da se navikne na svoju novu ulogu slavne osobe.

Džonu fotografi nisu smetali jer je odavno naviknuo na takav život. Njegovi prijatelji kažu da je uživao u interesu medija i doživljavao ga kao znak vlastite moći. Znajući da ga kamere prate u stopu, šetao bi i džogirao Central Parkom bez majice, a kada bi ga paparaci ulovili na jedrenju, mirno bi im pozirao. Kerolin je željela drugačiji život.

Njeni prijatelji ubrzo su primijetili da se slama pod pritiskom. Pokazivala je klasične znakove kliničke depresije. Nekoliko mjeseci nakon vjenčanja provodila bi sate plačući zaključana u svom stanu. Džon je morao njegovati mnoga prijateljstva i poznanstva. Ona nije željela izlaziti. Otkazivala bi večere, odbijala odlaziti na kućne zabave. Spalila je mnoge mostove, rekao je jedan njen prijatelj.

Džonu je najviše zamjerala to što ju je često ostavljao samu zbog posla i prijatelja. Vratio se i "mladenačkom" stilu života. Do kasnih večernjih sati ostajao bi u teretani, odlazio na putovanja sa svojom muškom ekipom, a Kerolin bi ga čekala kod kuće.

Vrijeme je prolazilo, a ona se sve teže nosila s osjećajem osamljenosti. Njeni prijatelji iz modne industrije znali su da utjehu često potraži i u – drogi.

Par je krenuo na bračno savjetovanje u pokušaju da riješe svoje probleme, ali Kerolin je odustala od savjetovanja nekoliko mjeseci kasnije kada je terapeut s njom pokušao razgovarati o konzumiranju kokaina.

Nakon toga nije više željela dijeliti spavaću sobu s Džonom i od tada je spavala u rezervnoj sobi u kojoj je on pohranjivao svoju opremu za vježbanje.

Džon se tada iselio iz njihovog stana i iznajmio apartman u njujorškom hotelu Stanhope gdje je nastavio s radom na svom lajfstajl magazinu ''George''.

Njegova majka Džeki (Jackie) nije podržavala njegov izlet u svijet izdavaštva. Nikada nije pokazivao ni najmanji interes za ovaj tip biznisa. Nema nikakvog iskustva s novinarstvom. Zašto bi želio pokrenuti tip magazina koji gura nos u privatne živote ljudi? On zna da ja to ne odobravam, povjerila se svojevremeno prijateljima iz medija.

Nije to bilo prvi put da se majka i sin ne slažu po pitanju njegovih životnih odabira. Kada je Džon želio upisati studij glume na Yaleu, Džaki se žestoko usprotivila toj ideji iako su mnogi mislili kako je on rođeni glumac. Njegova želja za karijerom u svijetu šoubiznisa često je bila predmet svađa između njih dvoje, a Džeki ga je naposljetku uspjela nagovoriti da ipak upiše pravo.

Od želje da pokrene magazin nikada ga nije odgovorila. Džeki je umrla u maju 1994. godine, a prvi broj Džordžu (George) izašao je u septembru 1995. godine.

Jedan Džonov hobi također nije voljela – satove letenja. Prema riječima porodičnih prijatelja, molila ga je da nikada ne pilotira sam. Kao da je predosjetila tragediju koja će se dogoditi nekoliko godina nakon njene smrti.

Uoči vjenčanja Rori Kenedi (Rory Kennedy), Džon se u predvorju svog hotela sastao s Kerolin i njenom sestrom Loren Beset (Lauren Bessette).

Loren je bila odlučna u naumu da otuđene supružnike natjera na iskrenu komunikaciju. Predložila je da zajedno otputuju na otok Martha's Vineyard gdje se vjenčanje trebalo održati.

Kerolin, Loren i Džon ukrcali su se 16. jula 1999. u večernjim satima u avion kojim je on odlučio upravljati sam, bez kopilota.

Džon je prije polijetanja javio kontroli leta, a na odredište nikada nije stigao. Avion se srušio iznad oceana. Istragom je utvrđeno kako je najvjerovatniji uzrok pada greška pilota koji nije uspio zadržati kontrolu nad letjelicom nakon polijetanja, a dokazi potencijalnog kvara na avionu nikada nisu pronađeni.

Sedam dana kasnije, tijela Džona, Kerolin i Loren kremirana su, a njihov pepeo prosut je u more nekoliko milja dalje od mjesta nesreće.