Tokom života John F. Kennedya je pratio je glas velikog ženskaroša, a najpoznatije su glasine o njegovoj aferi s Marilyn Monroe.

Robert Dallek koji je pisao njegovu biografiju tvrdi da je Kennedy bio kompulsivni ženskaroš čija je potreba za stalnim seksualnim izletima bila uzrokovana osobnim i porodičnim traumama - otac mu je varao majku, teško se nosio s ranom smrću svoje sestre Kathleen i brata Joea, ali i sa svojim zdravstvenim problemima (imao je Addisonovu bolest od ranog djetinjstva).

- On sam nije mogao objasniti svoju potrebu za seksom s tolikim brojem žena - napisao je Dallek.

Njegova potreba za ljubavnim aferama počela je mnogo prije nego što je postao predsjednik SAD-a, piše National Geographic.

Michael Meagher i Larry D. Gragg, koji su također proučavali Kennedyjev život, tvrde da je on bio "promiskuitetan" još u srednjoj školi, a tokom Drugog svjetskog rata ljubovao je s Ingom Arvad koju je pratio FBI jer su sumnjali da je njemačka špijunka.

Meagher i Gragg tvrde da su Kennedyja privlačile različite žene, od onih uspješnih i ambicioznih, do striptizeta, preko sekretarica i stjuardesa. Važnija mu je bila kvantiteta nego kvaliteta, tvrde. Jedna njegova navodna ljubavnica je rekla da je njemu seks bio "samo nešto što se mora obaviti" te da "on nije bio tu zbog maženja".

Njegovi brojni ljubavni izleti nastavili su se i kada je oženio prekrasnu Jacqueline Bouvier 1953. godine, čak i pod rizikom da bi to moglo kompromitirati njegovu političku karijeru. Nakon njegove smrti, pričalo se da je tokom svog predsjedničkog mandata ljubovao s brojnim ženama, a ove tri se najčešće spominju:

Randy Taraborrelli koji je pisao njenu biografiju, tvrdi da je Monroe zapela Kennedyju za oko u februaru 1962. kad se pojavila na jednoj njujorškoj zabavi održanoj njemu u čast. Glumica Arlene Dahl koja je bila tamo je rekla: "On se odmah okrenuo za njom i moglo se vidjeti da ga je potpuno opčinila."

Navodno su se ponovno našli u martu iste godine u Palm Springsu, a Marilyn je, opet navodno, tu vezu doživljavala mnogo ozbiljnije od njega. "Za njega je ona bila samo još jedna ljepotica koja se zaljubila u Kennedyja", tvrdi Barbara Leaming koja je proučavala njen život. Izgleda da je upravo njena izvedba pjesme "Happy Birthday" iste godine na njegovoj rođendanskoj zabavi bila razlog zbog kojeg je prekinuo vezu s njom. Tada su krenule glasine o njihovoj vezi, a on to sebi nije mogao dozvoliti.

U ljeto iste godine 19-godišnja Mimi Alford je privodila kraju svoje stažiranje u Bijeloj kući te se jednog dana s kolegicama odlučila okupati u bazenu Bijele kuće. Na njihovo iznenađenje, pridružio im se i Kennedy, a Mimi je odmah nakon toga dobila poziv od predsjednika koji ju je odveo u sobu njegove supruge i tamo spavao s njom. Njihova afera trajala je još neko vrijeme, a ona mu se navodno znala pridružiti i na putovanjima. Kada se najesen vratila na fakultet, povremeno se vraćala u Washington kako bi se našla s Kennedyjem.

Pripadnica losanđeleskog visokog društva koja je navodno hodala i s Frankom Sinatrom, svoju aferu s Kennedyjem je počela tokom njegove predizborne kampanje, a viđali su se i nakon njegove pobjede na izborima. Ona je tvrdila da je povremeno prenosila njegove poruke mafijašima Samu Giancanu i Johnnyju Rosselliju, s kojima je kasnije također imala afere. Godine 1963. se posljednji put vidjela s Kennedyjem i navodno ostala trudna, no pobacila je. Dvanaest godina kasnije javnost je saznala za njenu vezu s Kennedyjem, kada je pozvana da svjedoči o navodnim planovima CIA da izvrši atentat na Fidela Castra - prenosi Index.