Leonardo Dikaprio (Leonardo Di Caprio) dobio je prvu veliku filmsku priliku kao tinejdžer u drami "This Boy's Life", gdje je glumio uz svog idola Roberta De Nira. Upravo ga je De Niro lično odabrao među 400 kandidata, a to iskustvo, kaže Dikaprio, zauvijek je oblikovalo njegov glumački put.

Tada petnaestogodišnji Dikaprio bio je zadivljen De Nirovom predanošću i profesionalnošću na setu. Iako je bio zastrašen činjenicom da mora glumiti protiv njega, posebno jer je morao vikati na njega u jednoj sceni, upravo mu je ta scena donijela pohvale i ulogu.

Dikaprio ističe da je De Niro "njegov omiljeni glumac svih vremena" i da je njihov odnos snažno utjecao na njegovu kasniju karijeru i suradnje, posebno s redateljem Martinom Skorsezom (Martinom Scorseseom).

Kroz karijeru Leonardo je sarađivao s vodećim imenima filmske industrije – Tarantinom, Nolanom, Spilbergom – a njegove raznolike uloge pokazale su širinu njegovog talenta. Danas je jedan od rijetkih glumaca čije ime samo po sebi garantira filmski uspjeh.